Cómo comprobar la seguridad de tus contraseñas y auditar redes locales con CAIN & ABEL

CAIN & ABEL es probablemente una de las herramientas de auditoría de seguridad más controvertidas que existen. Algunos la ven como una navaja suiza para profesionales de seguridad, otros como una herramienta de hacker malicioso. La realidad está en el medio: es una herramienta poderosa que puede usarse tanto para bien como para mal.

DISCLAIMER LEGAL CRÍTICO: Este tutorial está dirigido exclusivamente a profesionales de seguridad, administradores de sistemas, y estudiantes que realicen auditorías autorizadas en sus propias redes o con autorización explícita por escrito. Usar CAIN & ABEL en redes que no te pertenecen sin autorización es ILEGAL y puede resultar en cargos criminales graves. No soy responsable del mal uso de esta información.

¿Qué es CAIN & ABEL y por qué deberías conocerlo?

CAIN & ABEL (a menudo llamado simplemente CAIN) es una suite de herramientas de recuperación de contraseñas para sistemas Windows. Desarrollada originalmente por Massimiliano Montoro, combina múltiples técnicas de auditoría en una sola interfaz gráfica relativamente amigable.

Lo que hace especial a CAIN es su versatilidad. No es solo un crackeador de contraseñas; incluye sniffers de red, herramientas de ARP poisoning, calculadoras criptográficas, y analizadores de protocolos. Es como tener un laboratorio completo de seguridad en una sola aplicación.

Aunque oficialmente fue discontinuado hace algunos años, sigue siendo ampliamente utilizado en auditorías de seguridad porque, francamente, pocas herramientas ofrecen la misma combinación de funcionalidades en una interfaz tan accesible.

Instalación y configuración inicial

Descarga y setup básico

Advertencia importante: Descarga CAIN solo del sitio oficial original o de repositorios confiables. Hay muchas versiones modificadas que contienen malware.

La instalación es directa, pero hay algunos puntos importantes:

• Ejecutar como administrador (requerido para funciones de red)
• Desactivar temporalmente el antivirus (CAIN será detectado como potencial amenaza)
• Configurar exclusiones en Windows Defender para la carpeta de instalación

Durante la instalación, CAIN instalará también WinPcap, que es necesario para las funciones de captura de tráfico de red. Si ya tienes Wireshark instalado, probablemente ya tengas WinPcap.

Primera configuración

Al abrir CAIN por primera vez, verás varias pestañas en la parte superior. Las más importantes para empezar son:

• Cracker: Para descifrar hashes de contraseñas
• Sniffer: Para capturar tráfico de red
• Network: Para escanear la red local

Antes de hacer cualquier cosa, ve a Configure > Settings y revisa las opciones. Asegúrate de que la interfaz de red correcta esté seleccionada en la sección Sniffer.

Crackeando hashes de contraseñas

Obteniendo hashes del sistema local

Para probar la seguridad de las contraseñas en tu propio sistema, CAIN puede extraer hashes directamente del SAM de Windows:

1. Ve a la pestaña "Cracker"
2. Haz clic derecho en el área principal
3. Selecciona "Add to list" > "Import Hashes from local system"
4. CAIN extraerá automáticamente los hashes LM y NTLM

Nota: Este proceso requiere privilegios de administrador y solo funciona en el sistema local donde CAIN está ejecutándose.

Ataques de diccionario

El método más eficiente para auditar contraseñas es el ataque de diccionario:

1. Selecciona el hash que quieres auditar
2. Haz clic derecho > "Dictionary Attack" > "NTLM Hashes"
3. Carga un diccionario (puedes usar el que viene con CAIN o descargar rockyou.txt)
4. Configura las reglas de mutación si quieres (agregar números, cambiar mayúsculas, etc.)
5. Inicia el ataque

Los resultados aparecerán en tiempo real. Contraseñas débiles como "123456" o "password" se romperán en segundos.

Fuerza bruta y ataques híbridos

Para contraseñas más complejas, CAIN ofrece ataques de fuerza bruta:

Configuración recomendada para fuerza bruta:
- Longitud mínima: 4 caracteres
- Longitud máxima: 8 caracteres (más allá toma demasiado tiempo)
- Conjunto de caracteres: letras minúsculas + números
- Usar múltiples cores del procesador

Realidad brutal: Un ataque de fuerza bruta contra una contraseña de 8 caracteres con letras, números y símbolos puede tomar años en hardware normal. Es mejor combinar diccionarios con reglas inteligentes.

Auditoría de red local

Escaneo de hosts activos

CAIN incluye un escáner de red simple pero efectivo:

1. Ve a la pestaña "Network"
2. Haz clic en el icono de "network adapter" para seleccionar tu interfaz
3. Haz clic en "scan" para descubrir hosts activos
4. CAIN mostrará IPs, MACs y nombres de host detectados

Esta función es útil para obtener una vista general de tu red antes de realizar auditorías más específicas.

Captura de tráfico con el sniffer

El sniffer de CAIN puede capturar credenciales que viajan en texto plano:

1. Ve a la pestaña "Sniffer"
2. Activa el sniffer haciendo clic en el icono de red
3. Haz clic en el "+" azul para comenzar escaneo ARP
4. Selecciona hosts objetivo para monitorear
5. Ve a la pestaña "Passwords" para ver credenciales capturadas

El sniffer puede capturar contraseñas de protocolos como HTTP, FTP, POP3, IMAP, y otros que transmiten credenciales sin cifrar.

ARP poisoning para redes switched

En redes modernas con switches, necesitas ARP poisoning para capturar tráfico de otros hosts:

1. En la pestaña "Sniffer", selecciona dos hosts
2. Haz clic en el icono de ARP poisoning (radiación amarilla)
3. CAIN comenzará a interceptar tráfico entre esos hosts
4. El tráfico capturado aparecerá en las pestañas correspondientes

Advertencia ética: ARP poisoning puede interrumpir la conectividad de red y es fácilmente detectable por administradores competentes. Úsalo solo en redes de prueba o con autorización explícita.

Análisis de protocolos específicos

Captura de hashes de autenticación

CAIN puede capturar hashes de protocolos como SMB/CIFS cuando los usuarios se autentican:

1. Configura ARP poisoning entre el cliente y el servidor
2. Espera a que ocurra una autenticación SMB
3. Ve a "Sniffer" > "Passwords" > "NTLM"
4. Los hashes capturados pueden ser crackeados offline

Esta técnica es especialmente útil en auditorías de redes corporativas donde quieres evaluar la fortaleza de contraseñas de dominio.

Decodificación de protocolos web

Para tráfico HTTP, CAIN puede extraer:

• Formularios de login con credenciales
• Cookies de sesión
• URLs visitadas
• Datos POST de formularios

Esto te permite identificar aplicaciones web que transmiten datos sensibles sin cifrar.

Herramientas auxiliares útiles

Calculadora criptográfica

CAIN incluye una calculadora que puede generar hashes MD5, SHA1, NTLM, y otros. Útil para:

• Verificar integridad de archivos
• Generar hashes de contraseñas para comparación
• Convertir entre diferentes formatos de hash

Generador de tablas rainbow

Aunque las tablas rainbow precomputadas son más eficientes, CAIN puede generar tablas personalizadas para conjuntos específicos de caracteres. Esto es útil cuando auditas sistemas con políticas de contraseñas particulares.

Casos de uso legítimos

Auditoría de políticas de contraseñas

En mi experiencia auditando pequeñas empresas en Cuenca, CAIN es excelente para demostrar la debilidad de contraseñas corporativas. Ver que el 60% de las contraseñas se rompen en menos de una hora suele convencer a los gerentes de implementar políticas más estrictas.

Evaluación de seguridad de red

Para verificar si tu red está vulnerabe a ataques de man-in-the-middle, CAIN te permite simular exactamente lo que haría un atacante interno. Si puedes capturar credenciales fácilmente, necesitas implementar medidas adicionales.

Forense digital básico

En investigaciones internas, CAIN puede ayudar a recuperar contraseñas de archivos protegidos o verificar si ciertos hashes corresponden a contraseñas conocidas.

Limitaciones importantes

Detección por antivirus

Prácticamente todos los antivirus detectan CAIN como malware. Esto no es necesariamente incorrecto; las herramientas que puede usar un auditor legítimo son las mismas que usa un atacante malicioso.

Para usar CAIN en auditorías legítimas, necesitarás configurar exclusiones o trabajar en máquinas virtuales aisladas.

Eficacia contra contraseñas modernas

CAIN fue diseñado cuando las contraseñas promedio eran mucho más débiles. Contra contraseñas modernas de 12+ caracteres con alta entropía, la eficacia disminuye dramáticamente.

Protocolos modernos

CAIN lucha contra protocolos modernos que usan cifrado fuerte por defecto. HTTPS, SFTP, y protocolos similares no revelan credenciales fácilmente.

Contramedidas y defensas

Detectando ataques ARP poisoning

Los ataques ARP de CAIN son detectables monitoreando:

• Cambios frecuentes en tablas ARP
• Múltiples MACs para la misma IP
• Latencia inusual en comunicaciones

Herramientas como arpwatch pueden alertar sobre actividad ARP sospechosa.

Fortaleciendo contraseñas

Las mejores defensas contra CAIN son:

• Contraseñas largas (12+ caracteres) con alta entropía
• Evitar palabras del diccionario, incluso con modificaciones simples
• Usar frases de contraseña en lugar de contraseñas tradicionales
• Implementar autenticación de dos factores donde sea posible

Segmentación de red

Limitar el alcance de ataques ARP mediante:

• VLANs apropiadamente configuradas
• Port security en switches
• Monitoreo de tráfico anómalo

Alternativas modernas

Aunque CAIN sigue siendo útil, herramientas más modernas ofrecen capacidades similares o superiores:

• Hashcat: Mucho más rápido para crackear hashes, especialmente con GPU
• Wireshark + John the Ripper: Combinación más actualizada para captura y crackeo
• Ettercap: Mejor para ataques man-in-the-middle modernos
• Responder: Especializado en captura de hashes en redes Windows

Consejos prácticos para auditorías

Documentación es crucial

Siempre documenta:

• Qué herramientas usaste y cuándo
• Qué contraseñas lograste crackear
• Tiempo necesario para diferentes tipos de ataques
• Recomendaciones específicas basadas en los resultados

Enfócate en el impacto del negocio

No solo reportes aspectos técnicos. Explica qué significa para el negocio que el 40% de las contraseñas sean crackeables en menos de una hora.

Proporciona remedios específicos

No solo señales problemas; ofrece soluciones concretas como políticas de contraseñas, herramientas de gestión, o cambios en la arquitectura de red.

Consideraciones éticas finales

CAIN es una herramienta poderosa que requiere uso responsable. La línea entre auditoría de seguridad legítima y actividad maliciosa a menudo está determinada por la autorización, documentación, y propósito.

Antes de usar CAIN en cualquier red:

• Obtén autorización por escrito
• Define claramente el alcance de la auditoría
• Informa a las partes apropiadas sobre el cronograma
• Mantén la confidencialidad de cualquier información sensible descubierta

Recuerda: el conocimiento de herramientas como CAIN viene con responsabilidad. Úsalo para hacer internet un lugar más seguro, no más peligroso.